Menurut sumber cerita dari para sesepuh Desa Jatigembol masa kini, bahwa terjadinya Desa Jatigembol dimulai sejak Jaman Belanda. Jatigembol adalah sebuah desa yang berada di Kecamatan Kedunggalar Kabupaten Ngawi. Di Desa Jatigembol mayoritas mata pencaharian penduduknya adalah petani. Desa Jatigembol dibagi menjadi 4 dusun, yakni Dusun Sumberagung, Dusun Pilangrejo, Dusun Jatigembol, dan Dusun Wates.

Konon dalam cerita sejarah babat Desa Jatigembol,diawali dari kedatangan sekelompok pendatang yang menebang hutan jati untuk dipergunakan sebagai tempat tinggal. Namun dalam cerita pada saat penebangan pohon jati tersebut,ada salah satu pohon jati yang besar yang tidak dapat ditebang. Pohon jati tersebut disamping besar juga memiliki gembol. Oleh sekelompok pendatang tersebut pohon yang tidak dapat ditebang itu,kemudian dikeramatkan atau dijadikan punden.

Dalam perkembangannya,disekitar punden tersebut didirikan rumah atau tempat tinggal yang tiap tahun semakin berkembang. Oleh sekelompok warga pendatang tersebut,sepakat untuk menamai wilayah yang dihuni dengan sebutan “JATIGEMBOL”. Kata Jatigembol berasal dari suku kata”JATI” dan “ GEMBOL”, Jati yang berarti pohon jati dan kata Gembol yang mempunyai arti gundukan yang melekat pada pohon jati tersebut. Sehingga kata “ JATIGEMBOL” dapat diartikan pohon jati yang mempunyai gembol. Dengan pemberian nama Jatigembol tersebut, masyarakat pada saat itu percaya dan berharap akan mendapat suatu pengayoman dalam kehidupannya.

Sebagai penanda hari jadi atau weton, menurut kalender Jawa disepakati hari JUM’AT PON. Dimana masyarakat setempat setiap malam Jum’at Pon mengadakan suatu ritual di punden Jatigembol sebagai bentuk rasa syukur pada Sang Pencipta.
Dalam perkembangannya masyarakat Jatigembol memandang perlu adanya pemerintahan yang tujuannnya untuk memimpin dan mengatur masyarakat di wilayah Jatigembol. Menurut sumber data yang diperoleh dari berbagai narasumber, Peminpin Desa Jatigembol yang pertama sampai kedelapan belum diketahui, baru pemimimpin Desa yang kesembilan diketahui bernama Bapak COKRO DIMEDJO.Beliau berasal dari dusun Jatigembol yang memimpin 4 Dusun yaitu : Dusun Sumberagung, Dusun pilangrejo, Dusun Jatigembol dan Dusun Wates.

Kemudian pemerintahan desa dilanjutkan oleh tokoh masyarakat yang bernama Bapak MARTO PURO yang berasal dari Dusun Sumberagung. Dimana pada saat kepemimpinan beliau, pusat pemerintahan desa berada di dusun Sumberagung. Dalam perjalanan pemerintahannya, beliau mengangkat adik kandung sebagai Carik
yang bernama MARTO SENTONO, yang mana pada masa kepemimpinannya terjadi perselisihan antara Bapak Marto Sentono dengan masyarakat. Perselisihan tersebut berakhir dengan mundurnya Bapak Marto sentono sebagai Carik Desa Jatigembol. Kejadian tersebut diikuti dengan pengunduran diri Bapak Marto Puro
sebagai pemimpin Desa atau Lurah Jatigembol. Sebenarnya masyarakat Desa Jatigembol menyayangkan pengunduran diri beliau sebagai Lurah. Akan tetapi Bapak Lurah Marto puro, bersikukuh pada keputusannya ditambah situasi politik pada saat itu yang memanas. Keadaan yang tidak kondusif membuat Bapak Lurah Marto Puro semakin takut hingga mempengaruhi jiwanya sehingga pada suatu hari beliau mengakhiri kehidupannya dengan cara gantung diri. Peristiwa gantung diri tersebut membuat masyarakat menjuluki bapak Lurah Marto Puro dengan sebutan “Lurah Gantung”.

Kemudian pemerintahan Desa Jatigembol dilanjutkan dengan pemilihan Kepala Desa / Lurah yang ke-11. Pemilihan Kepala Desa / Lurah Jatigembol dimenangkan oleh Bapak SOEDJONO / DARMO SOETJITRO dari Dusun Sumberagung. Beliau memimpin Desa Jatigembol mulai tahun 1949 sampai tahun 1989. Dilanjutkan dengan pemilihan Kepala Desa Jatigembol yang ke-12 yang dimenangkan oleh bapak SUJOTO,BA dari Dusun Jatigembol, beliau menjabat Kepala Desa Jatigembol dengan masa Jabatan 8 tahun (1989 s/d 1998 ). Setelah masa jabatan beliau berakhir, pada tahun 1998 diadakan pemilihan Kepala Desa Jatigembol yang ke-13 dengan Bapak NGASPAN CIPTO ADI SUWARNO dari Dusun Sumberagung sebagai pemenangnya dengan masa Jabatan 8 tahun (1989 s/d 2007). Dimasa pemerintahan berikutnya, Desa Jatigembol dipimpin oleh Bapak BUDI SULISTYONARKO,SE dari Dusun Jatigembol yang memenangkan pemilihan Kepala Desa Jatigembol pada tanggal 14 Juni 2007. Dengan masa Jabatan 6 Tahun ( 2007 s/d 2013 ) dilanjutkan pada pemilihan Kepala Desa pada hari Senin Pahing tanggal 17 Juni 2013 yang dimenangkan oleh Bapak BUDI SULISTYONARKO,SE masa Jabatan 6 Tahun ( 2013 s/d 2019 ). Dan Selanjutnya pada tahun 2019 bulan Juni tanggal 29 Juni 2019 diadakan pemilihan kepala desa, yaitu Bapak Budi Sulistyonarko,SE terpilih sebagai Kepala Desa periode 2019-2025.

Para pejabat Kepala Desa Jatigembol semenjak berdirinya Desa Jatigembol adalah sebagai berikut :

JATIGEMBOL! JAYA! JAYA! JAYA!